Bolesław Wieniawa-Długoszowski urodził się w 1881 roku jako syn Bolesława Długoszowskiego i Józefy ze Struszkiewiczów. Wychowywał się w duchu patriotycznym, słuchając opowieści o powstaniu styczniowym, w którym brał udział jego ojciec. W czasach gimnazjalnych nie należał do łatwych uczniów, o czym świadczy fakt, że był kilkukrotnie przenoszony do innych szkół. Mimo to ukończył edukację i w 1900 roku uzyskał świadectwo dojrzałości.

Następnie udał się na studia medyczne we Lwowie, gdzie zdobył tytuł doktora ze specjalizacją z okulistyki. Okres lwowski przyniósł mu liczne przyjaźnie z twórcami Młodej Polski – m.in. ze Stanisławem Przybyszewskim, Stanisławem Wyspiańskim oraz Janem Kasprowiczem – które wywarły ogromny wpływ na kształtowanie jego światopoglądu. W tamtych latach Długoszowski był zupełnym abstynentem, a mimo to cieszył się dużą popularnością i sympatią otoczenia. Swoim zaangażowaniem w życie artystyczne stale udowadniał przynależność do środowiska młodopolskiego.

W 1906 roku wziął ślub z początkującą śpiewaczką operową Stefanią Calvas, po czym wyjechał wraz z nią do Berlina, gdzie studiował malarstwo, a następnie do Paryża. Dzięki swojemu urokowi osobistemu i otwartości nawiązał tam relacje z wieloma niezwykłymi postaciami, w tym z samym Pablo Picasso.

Okres paryski okazał się przełomowym i zwrotnym momentem w życiu Bolesława Długoszowskiego. To właśnie w Paryżu zetknął się z Towarzystwem Strzeleckim i rozpoczął ćwiczenia paramilitarne.

W następstwie rewolucji 1905 roku Józef Piłsudski wykorzystał nastroje niepodległościowe oraz doświadczenie Organizacji Bojowej PPS do stworzenia kadr przyszłego wojska polskiego. W 1908 roku we Lwowie powołano tajny Związek Walki Czynnej (ZWC), który miał przygotować zbrojne powstanie przeciwko Rosji. Aby prowadzić jawne i masowe szkolenia wojskowe, w 1910 roku na terenie Galicji utworzono legalne organizacje: Związek Strzelecki we Lwowie oraz Towarzystwo „Strzelec” w Krakowie. Oddziały strzeleckie rozwijały się dynamicznie w zaborze austriackim oraz wśród Polonii za granicą, tworząc fundament pod późniejsze Legiony Polskie.

W 1912 roku Długoszowski był współzałożycielem Koła Nauk Wojskowych, którego celem było przygotowanie kadr do planowanych walk o niepodległość Polski. Rok później Koło zgłosiło akces do Związku Strzeleckiego. W 1914 roku Józef Piłsudski przybył do Paryża, aby dokonać inspekcji tutejszych oddziałów Związku Strzeleckiego. Wtedy Bolesław Długoszowski miał okazję poznać swojego przyszłego wodza.

Na wezwanie Piłsudskiego Bolesław Wieniawa-Długoszowski przeniósł się do Galicji, gdzie w krakowskich Oleandrach przystąpił do kursu oficerskiego. Dzięki tej decyzji uniknął internowania, które objęło członków Związku Strzeleckiego przebywających w Paryżu. Jego paryskie mieszkanie oraz rzeczy osobiste zostały jednak zajęte i zlicytowane.

Gdy w Sarajewie doszło do zamachu na arcyksięcia Ferdynanda, wybuchła wojna w Europie. Państwa zaborcze, tworzące dotąd zwarty i wspierający się blok, stanęły – zgodnie z przewidywaniami Piłsudskiego – po przeciwnych stronach konfliktu. Austria wyraziła zgodę na mobilizację członków „Strzelca”. 3 sierpnia Piłsudski ogłosił powszechną mobilizację Polskich Drużyn Strzeleckich, wyznaczając jako punkt zbiorczy Oleandry w Krakowie. Z zebranych tam ochotników z 4 na 5 sierpnia sformowano oddział, który przeszedł do historii pod nazwą Pierwszej Kompanii Kadrowej. Tworzyli go najlepiej wyszkoleni absolwenci szkół wyższych.

6 sierpnia 1914 roku z krakowskich Oleandrów wymaszerowała Pierwsza Kompania Kadrowa. Dowódca oddziału, Jan Kruszewski, pseudonim „Kruk”, ogłosił stan wojny z Rosją. 6 sierpnia to dzień obudzenia wiary i siły narodu – jak stwierdził Władysław Tetmajer (wzór postaci z Wesela Wyspiańskiego). Niestety, jednocześnie był to dzień wielkiego zawodu dla Piłsudskiego i jego Kompanii. Z momentem wejścia na teren Kongresówki rozwiały się wszelkie złudzenia i upadła nadzieja na wybuch masowego powstania. Ludność, która miała wesprzeć maszerujących, na ich widok ryglowała drzwi i zamykała okiennice.

Wyrazem tego zawodu są słowa jednej ze zwrotek pieśni Marsz I Brygady:

Nie chcemy już od was uznania,
Ni waszych słów, ni waszych łez,
Skończyły się dni kołatania
Do waszych serc – niech porwie was bies!

Bolesław Długoszowski stał się legionowym bardem i był autorem wielu pieśni legionowych. Wieniawa przeniósł się do kawalerii legionowej tworzonej przez Władysława Belinę-Prażmowskiego. Jego chrztem bojowym było zdobycie budynku więzienia w Chęcinach. Celem kawalerii było zdobycie Kielc. Armia rosyjska opuściła już miasto wcześniej, dzięki czemu patrol kawaleryjski nie miał problemów z przekroczeniem jego granic. Doszło jedynie do małej potyczki z udziałem Wieniawy przeciwko rosyjskim oficerom, którzy wjechali do miasta samochodem. Do Kompanii dotarła jednak informacja o oddziałach konnicy rosyjskiej zgromadzonych w pobliżu Kielc, co zmusiło Polaków do opuszczenia miasta.

Po wycofaniu się z Kielc dla ułanów nastały pracowite dni. Uczestniczyli w licznych podjazdach, których celem było zbieranie informacji o ruchach nieprzyjaciela, a także staczanie drobnych potyczek z jazdą rosyjską. Szczególnym dla Wieniawy wydarzeniem był bój pod Czarkową, gdzie przez tydzień w siłę pięciu plutonów blokowali całą dywizję jazdy gen. Nowikowa. Po wycofaniu się ze względu na przytłaczającą przewagę wroga, Wieniawa przesłuchiwał wziętego do niewoli oficera rosyjskiego. Butny Rosjanin zarzucił Polakom zdradę, stwierdzając, iż poszli przeciwko Słowianom, i dodając, że nie rozumie, o co właściwie się biją. „O naszą wolność” – miał odpowiedzieć Wieniawa. „A Wy?” – „O honor” – padła odpowiedź. „No to każdy walczy o to, czego mu brak” – skomentował krótko Długoszowski.

Kolejna ważna dla Wieniawy potyczka to bój pod Marcinkowicami, gdzie szczególnie się odznaczył, ratując swój pluton przed zagładą. Odwrót oddziału przez pękający lód Dunajca był ostrzeliwany gradem rosyjskich kul. Wieniawa zebrał rozproszonych i wpadających w panikę żołnierzy, a pomagając słabszym jeźdźcom, przeprawił oddział przez rzekę, wycofując się jako ostatni. W 1921 roku między innymi za ten bohaterski czyn otrzymał Krzyż Srebrny Orderu Virtuti Militari.

Po roku działań wojennych w kawalerii Wieniawa na polecenie Komendanta opuścił szwadron i towarzyszył Piłsudskiemu w wyjeździe do Warszawy, gdzie rozpoczął się dla niego nowy rozdział kariery wojskowej.

Rozwój sytuacji na frontach I wojny światowej postawił polskich przywódców przed koniecznością podejmowania trudnych decyzji. Austria od początku dążyła do podporządkowania Legionów Polskich, jednak Józef Piłsudski konsekwentnie dążył do zachowania niezależności wojska. Jesienią 1915 r. jego adiutantem został Bolesław Wieniawa-Długoszowski.

​Przełomem okazała się krwawa bitwa pod Kostiuchnówką (lipiec 1916 r.), po której zarysował się kryzys polityczny. Pozorne ustępstwa państw centralnych w Akcie 5 listopada (1916 r.) oraz obalenie caratu w Rosji (marzec 1917 r.) utwierdziły Piłsudskiego w przekonaniu, że należy zerwać współpracę z Niemcami i Austrią.
​Doprowadziło to do kryzysu przysięgowego (lipiec 1917 r.), w którym Piłsudski wezwał legionistów do odmowy złożenia przysięgi na braterstwo broni z armiami państw centralnych. W odpowiedzi Niemcy uwięzili go w Magdeburgu, a żołnierzy pochodzących z Królestwa Polskiego internowali. Wieniawa, jako poddany austro-węgierski, odmówił złożenia przysięgi i został zwolniony z Legionów Polskich, a następnie wcielony do armii austro-węgierskiej w charakterze lekarza wojskowego. Wkrótce potem podjął tajne misje konspiracyjne na rzecz POW.
​Odpowiedzią na represje było rozwinięcie konspiracyjnej Polskiej Organizacji Wojskowej (POW), utworzonej w 1914 r. Po aresztowaniu Piłsudskiego kierownictwo nad nią objął Edward Rydz-Śmigły, przygotowując kadry i struktury pod przyszłe Wojsko Polskie.

Polska Organizacja Wojskowa (POW) dążyła do nawiązania przyjaznych stosunków z dowódcami polskich oddziałów, które zdążyły już powstać w Rosji – generałem Józefem Hallerem oraz generałem Józefem Dowbór-Muśnickim. Edward Rydz-Śmigły powierzył to zadanie Bolesławowi Wieniawie-Długoszowskiemu, licząc na jego talent dyplomatyczny.

Aby zrealizować misję, Wieniawa musiał zdezerterować z armii austriackiej, a konkretnie ze szpitala w Cieszynie. Ucieczki dokonał w marcu 1918 roku. Wyjazd do Rosji okazał się jednym z najtrudniejszych zadań, z jakimi przyszło mu się zmierzyć – misją, którą niemal przypłacił życiem.

Podczas podróży wielokrotnie zmieniał tożsamość. Był austriackim lekarzem, udawał ukraińskiego chłopa Edwarda Mianowskiego (mimo że nie znał języka ukraińskiego), przybrał nazwisko Stanisława Boguszewskiego, a także odgrywał rolę austriackiego oficera uciekającego z rosyjskiej niewoli. Gdy żandarmi zorientowali się, że jest przebierańcem i ustawili go już pod ścianą do rozstrzelania, Wieniawa skutecznie zgromił ich po francusku, podając się za zasłużonego żołnierza z Francji, co ostatecznie uratowało mu życie.

W efekcie trafił do więzienia, z którego wkrótce został uwolniony – prawdopodobnie za sprawą Bronisławy Berensonowej. Narodziło się między nimi uczucie, dla którego Wieniawa rozstał się z pierwszą żoną, a wkrótce potem wziął z Bronisławą ślub.

Podróżując po Rosji, dwukrotnie przebywał w Kijowie oraz podążał śladem generała Hallera do Moskwy. Choć misja Wieniawy trwała osiem miesięcy i z powodu aresztowania nie zdążył zrealizować wszystkich postawionych przed nim celów, wykazał się niezwykłym sprytem, odwagą i uporem w dążeniu do ich osiągnięcia.

W reakcji na niekorzystny dla Polski traktat brzeski (1918 r.) Polacy zerwali współpracę z państwami centralnymi. Po przełamaniu frontu pod Rarańczą doszło do połączenia polskich sił na Wschodzie, które w maju 1918 roku stoczyły z Niemcami bitwę pod Kaniowem.

Jesienią 1918 roku państwa centralne uległy militarnemu i politycznemu załamaniu. Wykorzystując wybuch rewolucji i chaos u okupantów, członkowie Polskiej Organizacji Wojskowej, harcerze, robotnicy i zwykli mieszkańcy miast przystąpili do masowego rozbrajania garnizonów niemieckich i austriackich.

10 listopada 1918 roku do Warszawy powrócił z więzienia w Magdeburgu Józef Piłsudski. W kolejnych dniach Rada Regencyjna (która ogłosiła już w październiku niepodległość) przekazała mu naczelne dowództwo i pełnię władzy politycznej. Pozwoliło to na sprawne zjednoczenie lokalnych ośrodków władzy i oddziałów w Wojsko Polskie oraz formalne ukształtowanie niepodległego państwa polskiego.

Józef Piłsudski zrezygnował z funkcji wojskowych i odsunął się od życia publicznego w 1923 roku w proteście przeciwko sytuacji politycznej w kraju. Osiadł wówczas w dworku „Milusin” w Sulejówku, gdzie przebywał aż do zamachu stanu w maju 1926 roku.

Trudne nastroje społeczne, pogłębiający się kryzys gospodarczy, bieda na wsiach, nieskuteczność reformy rolnej oraz skrajna niestabilność polityczna i częste zmiany rządów spowodowały, że marszałek Józef Piłsudski zdecydował się na przejęcie władzy w państwie.

​Kluczową rolę w przygotowaniach wojskowych i politycznych do przeprowadzenia zamachu stanu odegrał zaufany były adiutant Marszałka, ppłk Bolesław Wieniawa-Długoszowski (dowódca 1. Pułku Szwoleżerów). To on prowadził poufne rozmowy z dawnymi towarzyszami broni w celu zdobycia poparcia dla Piłsudskiego. Spotkał się między innymi z komendantem Szkoły Podchorążych w Warszawie, ppłk. Gustawem Paszkiewiczem, lecz ten stanowczo odmówił złamania przysięgi wojskowej. Podczas spotkań z dawno nieplanującymi buntu legionistami Wieniawa przypominał o żelaznej dyscyplinie i bezwzględnym posłuszeństwie wobec Marszałka, słusznie zakładając, że osobisty autorytet Piłsudskiego oraz jego własne działania agitacyjne wystarczą do przeciągnięcia na stronę spisku licznych oddziałów.

​12 maja 1926 roku doszło do przełomowego spotkania Józefa Piłsudskiego z Prezydentem RP Stanisławem Wojciechowskim na moście Józefa Poniatowskiego w Warszawie. O planowanym przyjeździe Prezydenta na most powiadomił stronę zbuntowaną adiutant głowy państwa, por. Henryk Comte. Piłsudski, mimo że przybył ze zbuntowanymi wojskami czekającymi przed wjazdem na most, liczył na to, że wymusi dymisję nowo powołanego rządu Wincentego Witosa bez walki. Prezydent Wojciechowski nie uległ jednak naciskom i stanowczo zażądał od Piłsudskiego powrotu na drogę prawną i legalną.

​Fiasko rozmów było dla Piłsudskiego głębokim wstrząsem, gdyż dążył do uniknięcia bratobójczego rozlewu krwi. Po powrocie do koszar w Rembertowie Marszałek był wyczerpany psychicznie, a pełne dowodzenie taktyczne i operacyjne nad siłami przewrotu przejął gen. Gustaw Orlicz-Dreszer, wspierany przez szefa swojego sztabu, płk. Józefa Becka.

​Walki z wojskami wiernymi legalnemu rządowi trwały od 12 do 15 maja 1926 roku. W wyniku starć w Warszawie zginęły 379 osoby (215 żołnierzy oraz 164 cywilów), a ponad 900 zostało rannych.

​14 maja prezydent Stanisław Wojciechowski oraz premier Wincenty Witos złożyli dymisję. Obowiązki Głowy Państwa przejął Marszałek Sejmu Maciej Rataj, który powołał nowy rząd. Nowym premierem został Kazimierz Bartel, a Józef Piłsudski objął stanowisko Ministra Spraw Wojskowych oraz Generalnego Inspektora Sił Zbrojnych. Choć Zgromadzenie Narodowe wybrało później Piłsudskiego na Prezydenta RP, ten wyboru nie przyjął, wskazując na to stanowisko Ignacego Mościckiego. Wydarzenia te przeszły do historii jako przewrót majowy.

Okres po przewrocie majowym był najszczęśliwszym czasem w życiu Wieniawy. Został mianowany dowódcą Garnizonu Warszawa, a ze swoich obowiązków wywiązywał się celująco, co wysoko oceniał przełożony wojskowy. Szybko awansował na pułkownika, zachowując jednocześnie dowództwo nad umiłowanym 1. Pułkiem Szwoleżerów. Był częstym gościem warszawskich dancingów i uroczystości, zacieśniając przyjaźnie w środowisku artystycznym – był m.in. oddanym przyjacielem i towarzyszem zakrapianych zabaw Juliana Tuwima.

​Nadszedł jednak niechciany awans na generała brygady. Wieniawa ciężko to zniósł, zdając sobie sprawę, że kończy się beztroski etap jego ułańskiej młodości. Dowodem jego nostalgii była wizytówka, którą kazał sobie wówczas wydrukować: „Generał Bolesław Wieniawa-Długoszowski – były pułkownik”. Na własną prośbę zachował jednak stanowisko dowódcy szwoleżerów.

​Wielkim ciosem była dla niego śmierć Józefa Piłsudskiego w maju 1935 roku. Marszałek odchodził w wielkich cierpieniach z powodu raka wątroby. Wieniawa był przy nim obecny do samego końca, a także podczas sekcji zwłok, kiedy to zgodnie z wolą zmarłego usunięto serce (złożone później na cmentarzu na Rossie w Wilnie) oraz mózg przeznaczony do badań naukowych. Wieniawa aktywnie organizował uroczystości pogrzebowe i osobiście dowodził szwadronem pułków ubezpieczającym kondukt.

​Śmierć Piłsudskiego zamknęła beztroski etap w życiu „pierwszego ułana Rzeczypospolitej”. W 1938 roku został wysłany do Rzymu jako ambasador RP. Choć była to dla niego nowa rola, podjął się jej z wielkim zaangażowaniem. Do jego zadań należało utrzymywanie dobrych relacji dyplomatycznych i próby łagodzenia stanowiska Włoch, które zacieśniały sojusz z hitlerowskimi Niemcami. Dzięki niezwykłemu urokowi i inteligencji nawiązał bliską relację z włoskim ministrem spraw zagranicznych, Galeazzo Ciano.

​Po wybuchu II wojny światowej i agresji ZSRR z 17 września 1939 roku Wieniawą zawładnął pesymizm. Ciężko przeżywał informacje o śmierci dawnych towarzyszy broni oraz ucieczkę Naczelnego Wodza Edwarda Rydza-Śmigłego do Rumunii. Wykorzystując swoje wysokie wpływy we Włoszech, Wieniawa zdołał uzyskać zezwolenie władz włoskich na przejazd polskich żołnierzy zmierzających do Francji, gdzie pod dowództwem generała Władysława Sikorskiego tworzyło się nowe Wojsko Polskie.

​Wytrawnym epizodem dyplomatycznym września 1939 roku była decyzja ustępującego prezydenta Ignacego Mościckiego, który wyznaczył Wieniawę na swojego następcę na urzędzie Prezydenta RP na uchodźstwie. Wieniawa zrezygnował jednak z tej funkcji pod naciskiem politycznym ze strony Francji oraz środowiska gen. Sikorskiego.

​Po podpisaniu przez Włochy przystąpienia do wojny, Wieniawa zamknął ambasadę i opuścił Italię. Udał się do Lizbony, a stamtąd do Stanów Zjednoczonych. Był to najcięższy okres w jego życiu – odcięty od dawnego środowiska, bez stałego źródła dochodu, musiał utrzymać rodzinę. Podejmował próby zjednoczenia zwaśnionych środowisk piłsudczyków i zwolenników gen. Sikorskiego, co spotkało się z krytyką obu stron.

​Oliwy do ognia dolała decyzja gen. Sikorskiego o mianowaniu Wieniawy posłem RP na Kubie (w Hawanie). Wieniawa odebrał to nominacyjne „zesłanie” jako kolejną zniewagę godzącą w jego honor. Przygnębiony nagonką polityczną, cierpiący na problemy neurologiczne i głęboką depresję, 1 lipca 1942 roku popełnił samobójstwo, wyskakując z tarasu budynku w Nowym Jorku. Został skromnie pochowany na nowojorskim cmentarzu.

​W 1990 roku jego szczątki ekshumowano i sprowadzono do Polski. Zgodnie z jego wolą spoczął na Cmentarzu Rakowickim w Krakowie wśród kwater legionowych, a uroczysty pogrzeb nawiązywał do ułańskich wierszy pisanych w czasach jego młodości.